10歲以后，少年徐渭的孤兒生活日漸困窘。父親早死后，嫡母又亡故，生母被賣，長(zhǎng)兄與二兄遠(yuǎn)走巴蜀與貴州，分在自己名下的童仆逃亡，杳無(wú)蹤影。還未能獨(dú)立生活的孤兒便仰仗長(zhǎng)兄繼娶的大嫂奚氏過(guò)活。據(jù)徐渭自述，家里人"骨肉煎逼"，這位繼娶的女人對(duì)于年幼的孤兒不能相容，更說(shuō)不上有什么親情的溫暖。徐渭年歲漸長(zhǎng)，不得不早熟地考慮自立的可能。十幾歲的少年如何自立呢？徐渭面前的道路只有一條，便是科舉之路。天真無(wú)邪的少年徐渭很自負(fù)，別人走科舉之路可能艱難，而徐家三少爺，一位可比謝靈運(yùn)的天才，一位為縣官認(rèn)定的神童，取得秀才、舉人、進(jìn)士的資格，應(yīng)當(dāng)如走在山陰道上采一朵野花，折一根柳條那么便利。民間這樣傳說(shuō)：徐渭在縣府應(yīng)考，總是早早完卷，卷子上有空白處，便畫一組報(bào)喜的隊(duì)伍，敲鑼打鼓，祝賀徐府少爺高中。
可是少年徐渭碰壁了，童試一而再，再而三地未能入選。按照科舉制度的規(guī)定，初級(jí)學(xué)銜為縣學(xué)、府學(xué)的生員，俗稱秀才。秀才在經(jīng)濟(jì)、政治兩方面的待遇，都會(huì)受到官府的照應(yīng)。秀才有定額，需要經(jīng)過(guò)若干次考試才能被選中，取得秀才資格，才能參加`省一級(jí)的選拔。讀書人倘若連秀才都算不上，即便白須垂胸，也只能叫做童生。如果尋求職業(yè)，可以種田、經(jīng)商，成為工匠，做官則通常無(wú)可能。秀才的選拔是國(guó)家未來(lái)選拔官員的基礎(chǔ)，極為鄭重，朝廷派駐各省的學(xué)官要巡視指導(dǎo)，加以調(diào)控。兩次童試落榜，使得名滿山陰的徐府神童顏面丟盡。徐渭絕望中無(wú)可奈何，思前慮后，他給主考提學(xué)副使張大人寫了一封引經(jīng)據(jù)典的長(zhǎng)信，約2000字，展示才華，要求補(bǔ)考。
這封信是篇奇文，也是一篇美文。其中，敘述苦況，如泣如訴：提出要求，人情人理。加上語(yǔ)言懇切，用典妥帖，今人讀來(lái)，也不得不拍案叫絕。信中他并不自卑，自述下筆萬(wàn)言，片刻可成，而才情之茂盛，可以比得上許多前代文豪。他說(shuō)他的落選，僅僅是行文不合當(dāng)時(shí)的某種規(guī)矩而已。他說(shuō)，他命運(yùn)不濟(jì)，走進(jìn)了末路窮途，有才不為時(shí)人所識(shí)，悲憤之極，幾乎要抱屈投水，點(diǎn)火自焚。他說(shuō)他的處境是"俯仰牽制，桎梏加躬，憤懣抑郁，若蹈湯火"，他說(shuō)他知道張大人是當(dāng)今的歐陽(yáng)修與胡瑗，是提攜后學(xué)的天下宗師，德高天地，文比前賢，他希望張大人"大雅含弘，君子矜憫"，希望張大人生憐才之心，讓他補(bǔ)考。張大人為他的美文所感動(dòng)，也被徐渭恰當(dāng)?shù)拇蹬鮿?dòng)了心，于是網(wǎng)開一面，和府縣商量后，讓徐渭補(bǔ)上了一名山陰縣學(xué)生員的名額。徐渭終于在他20歲那一年成了秀才。
仔細(xì)品味徐渭20歲時(shí)寫給張大人的這封信，可知其早年輪廓。他少年不幸，但是早慧，讀書甚多，長(zhǎng)于文辭；他熱衷科舉，但又個(gè)性張揚(yáng)，并不熟悉科舉進(jìn)身之道。還有很重要的一點(diǎn)是：他是一個(gè)感情容易激動(dòng)的人，難于自制，遇到挫折，容易走向極端。
奮進(jìn)中的青年徐渭，給當(dāng)權(quán)者寫了一封信改變了自己的命運(yùn)，成為了山陰的秀才，這佳話在鄉(xiāng)里傳開了。書信里一些精彩的句子，也在年輕人中傳誦。這樣的故事在旅居外地的紹興同鄉(xiāng)中也傳開了，一直傳到在粵東陽(yáng)江縣縣衙擔(dān)任主簿的一位老人的耳朵里，老人名潘克敬。言者無(wú)心，聽者有意，這一位在外鄉(xiāng)作宦多年的老人怦然心動(dòng)。
潘克敬思鄉(xiāng)心切。他有個(gè)14歲的女兒，容貌端麗，待字閨中。現(xiàn)在老人聽說(shuō)家鄉(xiāng)有這樣的才子，出身于官宦之家，門當(dāng)戶對(duì)，但孤貧無(wú)依，便有意將徐渭招贅為婿，以便將來(lái)葉落歸根，有個(gè)照應(yīng)。這邊徐府主事的是長(zhǎng)兄長(zhǎng)嫂。長(zhǎng)兄長(zhǎng)嫂覺(jué)得幼弟倘遠(yuǎn)走粵東，離開家門，省得未來(lái)弟兄爭(zhēng)奪家產(chǎn)，便樂(lè)得順?biāo)浦邸Ｓ谑牵瑑煞郊议L(zhǎng)做主，這門親事便確定了下來(lái)。
在中國(guó)古代，年輕男子被女方招贅，并不是一件十分光彩的事情。往日男尊女卑，通常女人只能從屬于男人。但就當(dāng)時(shí)20歲的徐渭而言，為人招贅卻是一種幸運(yùn)。"骨肉煎逼"的家門無(wú)留戀可言。迎娶名門之女，家中又拿不出豐厚的聘禮。招贅到陽(yáng)江名義上也許難聽一點(diǎn)，但可以遠(yuǎn)走高飛，不用多少銀子卻能獲得漂亮的女人，正如唐人傳奇中所述的，窮書生遇上了仙女。婚姻大典是在陽(yáng)江官舍舉行的。新郎21歲，新娘15歲，徐渭記得，舉行婚禮的那24小時(shí)，"掩映雙鬟繡扇新，當(dāng)時(shí)相見各青春"，新娘用有刺繡畫面的扇子遮住青春的面龐，無(wú)限嬌羞；自己則著了新制的窄袖長(zhǎng)袍，半醉半醒，激動(dòng)無(wú)比。當(dāng)時(shí)的簫聲鼓點(diǎn)，若干年后仍在徐渭耳畔縈回，"傍人細(xì)語(yǔ)親聽得，道是神仙會(huì)里人"。徐門的才子進(jìn)入陽(yáng)江官府的舍屋，丈人的寬厚使他滿意，婚禮的排場(chǎng)使他滿意，妻子兄弟的謙和有禮使他滿意，當(dāng)然，最使他滿意的，是他美麗而溫柔的妻子。
古代女子往往有姓無(wú)名，出嫁后以姓稱，如潘家女兒成婚后便稱潘氏。潘氏的特點(diǎn)，在徐渭的印象中是"慧而樸廉"，既聰明、樸實(shí)又正派。潘女的脾氣和徐渭一樣，爽快、正直，不為謀取私利鉆營(yíng)，父親給她的私房錢，她竟交給兄長(zhǎng)，以維持大家庭的用度，這一點(diǎn)，深為徐渭敬佩。一對(duì)小夫妻恩恩愛(ài)愛(ài)地過(guò)了五年舒心的日子，又生了一個(gè)兒子，名徐枚。這五年，是徐渭一生中難得陽(yáng)光明媚的短暫的時(shí)光，接著，又是烏云蓋頂，電閃雷鳴，不幸的打擊接踵而至。
先是，19歲的妻子生子后因肺疾去世，徐渭的哀痛是可以想見的。他為亡妻起了個(gè)名字：潘似。他說(shuō)她的性格類似自己；又為她取字：介君，意思是說(shuō)，夫婦性格相似之處在于正直而率真。取名取字這件事反映了徐渭對(duì)亡妻懷想之深。隨后，打擊繼踵而來(lái)。他赴省考試，又名落孫山。另外，妻亡之時(shí)，岳家已遷回紹興，按理，徐渭應(yīng)遷回故宅，但此時(shí)徐府兩位兄長(zhǎng)均先后亡故，老屋以及貲財(cái)為一姓毛的人所奪，老岳丈助婿訟官，但無(wú)力回天。這一年的冬天，青年徐渭經(jīng)常抱著幼子在紹興街頭躑躅，月光中的石板路上，留著寒風(fēng)中苦命人的瘦長(zhǎng)身影。
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