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及時章 緒論

及時節(jié) 油脂的基本功能和作用

油脂與人民生活及社會經(jīng)濟發(fā)展有著十分密切的關(guān)系，油脂的主要成分為脂肪酸甘油三酯(或稱甘油三酯、三酰甘油)，從用途上看，油脂既是一種食物資源，也是化學工業(yè)的一種基本原料。

油脂在人類食物中占有十分重要的地位，作為食物不可缺少的重要成分，油脂廣泛用于食物烹調(diào)和食品加工業(yè)，其主要功能是提供熱量，提供人體必需而又不能自行合成的必需脂肪酸和各種脂溶性維生素。人們從各種食物中攝取油脂，所攝入油脂的總量及其品質(zhì)，將直接影響人們的身體健康，作為食品加工的重要原輔料，油脂還賦予食品良好的色澤、口感、風味和形態(tài)。

油脂在醫(yī)藥、日用化工、能源等多種行業(yè)中有許多重要的工業(yè)用途。化石資源作為能源和化學工業(yè)的基礎(chǔ)原料將日益枯竭，因而，尋找可替代的再生資源，是解決未來能源問題的一條重要出路。長期以來，人們就開始關(guān)注各種動植物油脂資源的工業(yè)利用，天然油脂可為化學工業(yè)提供一種再生資源，而且它很易為生物所降解，也不會產(chǎn)生凈二氧化碳產(chǎn)物。目前，全世界油脂產(chǎn)量的大約15%被作為化學工業(yè)的原料，從中生產(chǎn)出許多化學品，可以預(yù)期的是，今后工業(yè)用途油脂的需求將會繼續(xù)增長。當然從成本上考慮，工業(yè)上較重要的油脂是那些含有長鏈脂肪酸的植物油，如主要含十八碳鏈長不飽和脂肪酸的大豆油、菜籽油、葵花籽油和主要含十六碳鏈長飽和脂肪酸的棕櫚油，特別是含油酸較高的原料，因為油酸為十八碳鏈長單烯不飽和脂肪酸，可發(fā)生一系列重要的反應(yīng)，而棕櫚仁油和椰子油主要含月桂酸、肉豆蔻酸、辛酸和葵酸等中碳鏈脂肪酸，是生產(chǎn)去污劑、肥皂和乳化劑等產(chǎn)品的重要原料，其他類型的植物油，雖然產(chǎn)量相對較少，但工業(yè)價值也非常重要，如主要含蓖麻油酸的蓖麻油。動物脂肪，如牛油，由于價格低廉，也一直作為工業(yè)原料使用。

目前，全世界植物油的年產(chǎn)量約1.5億t，其中，大豆油和棕櫚油主導(dǎo)了全球市場。大豆油與大豆、大豆粕一起通稱為"大豆三品"，在國際上廣泛流通，其在世界農(nóng)產(chǎn)品貿(mào)易上的作用無可替代，而棕櫚油只以油的單一形式流通。但棕櫚生長在近赤道的熱帶地區(qū)，一年四季均可收獲，每公頃油獲量高達4～5t，遠遠高于大豆。事實上，2005年以來，棕櫚油已超過大豆油成為世界上產(chǎn)量最多的油脂品種。

第二節(jié) 油脂的化學本質(zhì)

油脂中包含一大批有機化合物，油脂化學本質(zhì)上是有機化學的組成部分，油脂和脂肪酸的化學性質(zhì)廣泛地涉及有機化學的多個方面。

天然油脂的主要成分是混甘油三酯的混合物，即是各種類型的脂肪酸分子與甘油分子構(gòu)成的脂肪酸甘油三酯。天然油脂的次要和微量成分是各種類脂物。

甘油三酯的主要成分是脂肪酸，對于大部分油脂，脂肪酸占整個甘油三酯分子質(zhì)量的95%左右，而且脂肪酸也是許多類脂物的主要組成部分，所以從這個意義上講，油脂化學主要是脂肪酸的化學。

脂肪酸即脂肪族羧酸化合物，是油脂的水解產(chǎn)物之一。脂肪酸具有羧酸的性質(zhì)，可發(fā)生羧酸的所有化學反應(yīng)。羧基的化學反應(yīng)主要發(fā)生在羧基和受羧基影響變得比較活潑的α-H上。由于油脂特別是植物油含有較多的不飽和脂肪酸，不飽和脂肪酸性質(zhì)比較活潑，因此，油脂的化學性質(zhì)又主要取決于不飽和脂肪酸的化學性質(zhì)，不飽和脂肪酸雙鍵能進行加成、氧化、異構(gòu)化及聚合等雙鍵特有的反應(yīng)。現(xiàn)在，發(fā)生在油脂與脂肪酸長碳鏈雙鍵上的化學反應(yīng)在工業(yè)上已具有越來越重要的應(yīng)用。

甘油三酯是甘油中電負性較強的氧原子與酰基(脂肪酸分子中去掉羥基后剩余的基團稱為酰基)相連的脂肪酸衍生物，屬于酯類物質(zhì)，具有酯的通性。甘油三酯是脂肪酸在自然界的主要存在方式，廣泛來源于各種各樣的動植物和微生物。

存在于油脂中的脂肪伴隨物是一類兼?zhèn)涫杷院腿跤H水性的生物有機分子，種類繁多，結(jié)構(gòu)各異，難以定義，但它們特征明顯，在油脂的制取、加工和儲藏中會發(fā)生各種反應(yīng)，不僅在理論上，而且在實際應(yīng)用中也非常重要。

第三節(jié) 課程的主要內(nèi)容

油脂化學主要研究油脂和脂肪酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)和變化的規(guī)律，重點是其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系。

除附錄以外，本書共11章。

及時章為緒論。本章指出了油脂的基本功能和作用，概要闡述了油脂的化學本質(zhì)，介紹了課程各章的主要內(nèi)容和課程的學習方法。

第二章為脂肪酸化學。脂肪酸是油脂的主要組成部分，脂肪酸是一類龐大的化合物，包括直鏈脂肪酸、支鏈脂肪酸、脂環(huán)族脂肪酸，有些天然油脂中還含有少量的含氧酸，如羥基酸、酮基酸、環(huán)氧酸等特殊脂肪酸。根據(jù)分子中含羧基的個數(shù)，脂肪酸又分為一元、二元和多元脂肪酸。脂肪酸盡管有許多不同的類別，但其羧基的性質(zhì)基本上是相同的。本章根據(jù)脂肪酸的結(jié)構(gòu)進行分類綜述，作為油脂化學研究的開端。

第三章為甘油酯化學。甘油酯是脂肪酸在自然界的主要存在形式，油脂的性質(zhì)除了與其甘油酯組分所含的脂肪酸類型和數(shù)量有關(guān)以外，主要還取決于脂肪酸在甘油三個羥基上的分布，分布不同，油脂的甘油酯組分就不同，從而決定油脂性質(zhì)的不同。脂肪酸在天然油脂中的分布具有一定的規(guī)律性。

第四章介紹脂肪酸與油脂的物理性質(zhì)。分子結(jié)構(gòu)決定了物質(zhì)的物理和化學性質(zhì)，性質(zhì)研究又是探求物質(zhì)結(jié)構(gòu)的一種手段，二者循環(huán)往復(fù)，逐漸深入。本章主要研究脂肪酸和油脂的熔化、同質(zhì)多晶現(xiàn)象、溶解度和光學性質(zhì)等主要物理性質(zhì)。

第五章介紹脂肪酸與油脂的化學性質(zhì)。脂肪酸和油脂的化學性質(zhì)廣泛地涉及有機化學的多個方面，與一般的羧酸和酯類化合物不同，油脂與脂肪酸分子中各基團間相互關(guān)聯(lián)，互有影響，因而更具復(fù)雜性；由于脂肪酸和油脂所含的官能團存在差異，二者的化學性質(zhì)亦不相同。本章主要研究油脂及脂肪酸所具有的化學反應(yīng)及其機制。

第六章介紹油脂空氣氧化反應(yīng)，并簡述抗氧化劑的作用機理。空氣氧化對油脂具有至關(guān)重要的作用，是在油脂制取、精煉、加工、儲藏和使用過程中都不可回避的問題，油脂的空氣氧化和抗氧化一直是油脂化學的重要研究內(nèi)容。

第七章介紹油脂的改性及其機理。分提、氫化及酯交換是三種主要的油脂改性方法，它們單獨使用或進行組合，可以制造出多種油脂產(chǎn)品，極大地豐富了油脂的種類，彌補天然油脂產(chǎn)品的不足。

第八章介紹油脂伴隨物化學。油脂化學常偏重于脂肪酸化學，而忽略油脂伴隨物化學，油脂伴隨物雖然在天然油脂中含量不高，但種類繁多，對油脂的質(zhì)量和營養(yǎng)影響很大，在油脂資源利用上也具有不可忽視的地位。

第九章為油料油脂分論。油脂來源于各種油料，油料油脂種類繁多，狀態(tài)各異，進行分類研究，對其特點和異同進行比較分析，有利于進一步理解油脂的物理和化學性質(zhì)。

第十章是關(guān)于油脂營養(yǎng)和健康的基本知識。油脂與人體健康密切相關(guān)，缺乏和過量攝入油脂，人體都會產(chǎn)生多種疾病，甚至危及生命。本章扼要敘述油脂和脂肪酸的消化、吸收及在體內(nèi)的運輸。

第十一章介紹油脂的分離和分析。油脂分析是油脂化學的重要組成部分，學習油脂化學離不開油脂的分離分析技術(shù)，油脂分析的關(guān)鍵內(nèi)容是分離方法和技術(shù)，本章以分離和分析原理為主線，選擇比較重要的幾個方面進行扼要敘述。

附錄為實驗。

第四節(jié) 課程的學習方法

時至今日，油料和油脂科學已跨越了以油脂理化性質(zhì)為研究內(nèi)容、以油脂脂肪酸組成及特定組分的營養(yǎng)為研究內(nèi)容的兩個階段，進入到對食用油的生理活性與結(jié)構(gòu)關(guān)系研究的更高層次，并擴展到脂肪酸與甘油結(jié)合位置相關(guān)的結(jié)構(gòu)脂的功能研究和產(chǎn)品開發(fā)等方面。因此，油脂化學廣泛涉及化學、物理、生物、營養(yǎng)、醫(yī)學等多門學科，現(xiàn)在它已經(jīng)不僅僅是服務(wù)于油脂產(chǎn)品加工的專業(yè)基礎(chǔ)科學，而是逐漸與生命科學融合起來，并滲透到食品、化工、醫(yī)藥、生態(tài)環(huán)境和能源等多個領(lǐng)域，形成了內(nèi)容龐大、結(jié)構(gòu)完整的科學體系。為了很好地掌握油脂化學的基本知識，在本課程的學習過程中應(yīng)該注意以下幾個方面：

油脂化學是在基礎(chǔ)化學基礎(chǔ)之上進一步討論油脂結(jié)構(gòu)、組成、物理和化學性質(zhì)的一門理論性很強的學科，它綜合了相關(guān)學科的理論體系和方法，并自成體系，有所發(fā)展和補充，既有深度又有廣度，而不是基礎(chǔ)化學的簡單重復(fù)。要掌握油脂化學，必須掌握基礎(chǔ)化學的理論知識和方法，在學習中遇到問題，必須及時復(fù)習基礎(chǔ)化學的有關(guān)內(nèi)容，既加深對基礎(chǔ)化學的理解，又達到溫故知新的效果；同時還應(yīng)該認識到，油脂化學反應(yīng)大多與生化過程相關(guān)，反應(yīng)具有多步驟且相互聯(lián)系和制約的特點，反應(yīng)機理和產(chǎn)物分布常隨反應(yīng)條件的變化而變化。油脂化學在某種意義上也是一門實驗科學，油脂分析和實驗具有與油脂化學理論本身同樣的重要性。從油脂化學的發(fā)展歷史看，油脂化學的每次重大發(fā)展都是建立在分析方法有所突破的基礎(chǔ)之上的。正是由于從20世紀50年代以來，現(xiàn)代科學儀器和實驗技術(shù)的快速發(fā)展，人們對油脂及其衍生物的研究才得以不斷深入，使油脂化學得以迅速發(fā)展。油脂化學不但運用多門基礎(chǔ)化學學科中的各種實驗手段和方法來描述和分析油脂的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學變化，而且還具有自己特有的實驗方法。加強實驗環(huán)節(jié)不僅使學生系統(tǒng)掌握油脂化學的基本技能和手段，也有助于學生靈活、正確地運用油脂化學的基本知識。

油脂化學還是一門應(yīng)用性很強的科學。充分利用各種油脂資源，多出油、出好油以及用好油是我國油脂科學工作者長期而重要的任務(wù)，無論是油脂制取、油脂精煉、油脂加工和油料資源的綜合利用，都廣泛涉及各種物理和化學過程，系統(tǒng)掌握油脂化學的基本理論和基本技能，有助于正確理解和解釋復(fù)雜的油脂生產(chǎn)和加工過程，也為學生今后從事油脂科學研究，以及在實際工作中因地制宜開發(fā)油脂新產(chǎn)品、新油源提供了必要條件。在實踐中主動運用所學到的知識來分析各種油脂產(chǎn)品的加工和使用特性，從而加深對油脂化學本質(zhì)的理解。

油脂化學還是一門新興的邊緣學科，現(xiàn)在，油脂化學與其他學科的交叉越來越多，特別是其與生命科學的逐漸融合，正在而且將繼續(xù)為解決人類共同關(guān)心的健康問題作出努力。隨著心血管疾病發(fā)病率的不斷上升，油脂與健康的關(guān)系已成為世界范圍內(nèi)的研究熱點。科學家發(fā)現(xiàn)，脂肪細胞所扮演的角色遠比囤積能量要重要得多，考慮到其在體內(nèi)的廣泛分布，脂肪組織可視為體內(nèi)較大的內(nèi)分泌器官。總之，在注重食品天然、營養(yǎng)和保健功能的今天，人們對油脂產(chǎn)品已不僅僅只滿足于其提供的能量和色、香、味等感官功能，而更多追求其具有的特定免疫和生理調(diào)節(jié)功能；評價油脂的營養(yǎng)價值也不僅僅只依據(jù)其脂肪酸組成，而且還要關(guān)注甘油三酯的立體分布和脂肪酸的順反結(jié)構(gòu)。可以預(yù)言，油脂化學與其他學科的交叉融合，將極大地促進油脂化學的發(fā)展，并不斷開發(fā)出油脂與脂肪酸的新功能、新用途，為人類的健康事業(yè)作出貢獻。

第二章 脂肪酸化學

提要和學習指導(dǎo)

本章主要介紹脂肪酸化學，學習時應(yīng)注意：

(1)掌握脂肪酸的命名；

(2)掌握常見脂肪酸的化學名稱、結(jié)構(gòu)式、俗名、速記命名；

(3)了解重要脂肪酸的分布、生理功能。

及時節(jié) 概述

動植物油脂的主要成分是三脂肪酸甘油酯，簡稱甘油三酯，或簡稱甘三酯。從分子結(jié)構(gòu)來看，甘三酯可認為是由一個甘油分子與三個脂肪酸分子化學結(jié)合而成的。甘三酯分子包括兩個部分，即甘油基和脂肪酰基，其中，脂肪酰基占整個甘三酯分子質(zhì)量的95%左右(其值隨油脂的種類不同而有很大的差異)。脂肪酸在甘三酯分子中占的比重很大，它們對甘三酯的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)的影響起主導(dǎo)作用。所以，脂肪酸化學是油脂化學的重要組成部分，認識油脂，必須首先了解脂肪酸。

脂肪酸最初是由油脂水解而得到的，具有酸性，因而得名。根據(jù)國際理論和應(yīng)用化學――國際生物化學聯(lián)合會(IUPAC-IUB)1976年修改公布的命名法，脂肪酸被定義為天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸化合物的總稱。

天然油脂中含有800種以上的脂肪酸，已經(jīng)得到鑒別的有500種之多。

天然脂肪酸絕大部分為偶碳直鏈，奇數(shù)碳鏈和具有支鏈的極少；碳鏈中不含有雙鍵的為飽和脂肪酸，含有雙鍵的為不飽和脂肪酸；不飽和脂肪酸根據(jù)所含雙鍵的多少分為一烯酸、二烯酸、三烯酸和三烯以上的脂肪酸；二烯以上的天然不飽和脂肪酸的雙鍵一般為五碳雙烯結(jié)構(gòu)(1，4-不飽和系統(tǒng))，亦含有少量共軛結(jié)構(gòu)，兩者的結(jié)構(gòu)式如下：

天然存在的不飽和脂肪酸以順式結(jié)構(gòu)(雙鍵上的兩個氫原子在雙鍵同側(cè))為主，反式結(jié)構(gòu)(氫原子在雙鍵異側(cè))極少。

天然脂肪酸中還有含其他官能團的特殊脂肪酸，如羥基酸、酮基酸、環(huán)氧基酸等，特殊脂肪酸種類有限，僅見于個別品種油脂，一般油脂中極少見。

任24小時然油脂中均含多種脂肪酸，其含量均為一個范圍，與品種、季節(jié)、氣候、地理環(huán)境、所取脂肪在油料中的部位、飼料等多種因素有關(guān)。

總之，各種脂肪酸的碳鏈長度、飽和程度以及順反結(jié)構(gòu)可能不同，其物理化學性質(zhì)不相同，由其組成的甘三酯性質(zhì)也不同。因此，油脂的性質(zhì)和用途從某種意義上講是由組成甘三酯的脂肪酸所決定的。

第二節(jié) 飽和脂肪酸

飽和脂肪酸是指飽和直鏈脂肪酸，通式為CnH2nO2，用IUPAC命名法命名時，以含相同數(shù)量碳原子的烴而定名。例如，CH3(CH2)10COOH的相應(yīng)烴基為正十二烷，故稱為"正十二烷酸"，有時"正"字可省略，稱為"十二烷酸"。十碳以下的飽和脂肪酸一般用天干命名法表示。例如，CH3(CH2)2COOH稱為丁酸，CH3(CH2)6COOH稱為辛酸等。另外也可以用速記寫法表示飽和脂肪酸，原則是在碳原子數(shù)后面加冒號，冒號后面再寫一個0(表示無雙鍵)。例如，十四烷酸速記寫法為C14：0或14：0。

天然油脂中存在從C4～C30的飽和脂肪酸。癸酸(C10：0)以下的飽和脂肪酸只在少數(shù)油脂中存在，木焦油酸(C24：0)以上的高碳鏈脂肪酸則多存在于蠟中。

脂肪酸在某種油脂總脂肪酸中含量超過10%時，即稱該種脂肪酸為這種油脂的主要脂肪酸；小于10%的為次要脂肪酸。

軟脂酸(C16：0)和硬脂酸(C18：0)是已知分布最廣的兩種飽和脂肪酸，存在于所有的動植物油脂中。其中，軟脂酸在烏桕油總脂肪酸中占60%以上，在豬脂、牛脂中占25%～30%，在棕桐油中占30%～50%，在可可脂中占25%～30%，是這些油脂的主要脂肪酸；硬脂酸主要存在于動物脂中，如豬脂、牛脂中占12%～20%，羊脂中占35%左右。可可脂的硬脂酸含量也很高，達35%左右。

大多數(shù)植物油脂中豆蔻酸(C14：0)的含量少于5%，但在肉豆蔻種子油中其含量達到70%