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第1章 有機化學實驗的基本知識和操作

1.1 實驗事故的預防和處理

1.2 預習、實驗記錄和實驗報告

1.3 玻璃儀器的性能和使用

一) 儀器玻璃的化學組成和性質

二) 有機實驗常用的玻璃儀器

三) 玻璃儀器的洗滌和干燥

1.4 低溫制冷的應用

1.5 加熱器具和常用設備

1.6 有機化學文獻簡介

一) 印刷版工具書

二) 網上化學手冊

三) 網絡檢索資源

四) 期刊全文數據庫

第2章 有機化合物的物理性質及其測定方法

2.1 熔點及其測定

一) 熔點

二) 溫度計的校正

三) 毛細管熔點測定法

四) 用熔點測定儀測定熔點

五) 實驗

2.2 沸點及其測定

一) 沸點

二) 微量液體的沸點測定

三) 實驗

2.3 折射率及其測定

一) 折射率

二) 阿貝折射儀的使用方法

三) 數字阿貝折射儀

2.4 旋光度及其測定

第3章 有機化合物的分離和提純

3.1 重結晶

一) 溶劑的選擇

二) 熱溶液的制備

三) 脫色與熱過濾

四) 結晶的析出

五) 結晶的過濾、洗滌

六) 結晶的干燥

七) 混合溶劑重結晶的操作

八) 重結晶效果評價

九) 實驗

3.2 升華

一) 原理

二) 分類

3.3 簡單蒸餾

一) 原理

二) 裝置

三) 操作方法

3.4 分餾

一) 原理

二) 分餾柱及分餾柱的效率

三) 非理想溶液的分餾

四) 裝置

五) 實驗

3.5 減壓蒸餾

一) 原理

二) 裝置

三) 操作方法

四) 實驗

3.6 水蒸氣蒸餾

一) 原理

二) 裝置

三) 操作步驟

四) 實驗

3.7 干燥和干燥劑

一) 干燥劑的選擇

二) 干燥劑的使用方法

3.8 萃取

一) 原理

二) 萃取溶劑的選擇

三) 操作方法

四) 實驗

3.9 薄層色譜

一) 原理

二) 操作方法

三) 實驗

四) 附注

3.10 柱色譜

一) 原理

二) 操作方法

三) 實驗

3.11 氣相色譜

一) 原理

二) 氣相色譜分析

三) 實驗

第4章 光譜法鑒定有機化合物結構

4.1 紅外光譜

一) 原理

二) 紅外光譜與分子結構

三) 樣品的制備

四) 紅外光譜的解析

4.2 核磁共振譜

一) 化學位移(δ

二) 自旋耦合

三) 核磁共振圖譜的解析

第5章 有機合成與制備

5.1多步合成方案舉例

5.2鹵代烴

5.2.1鹵代烴的合成

實驗1 正溴丁烷

實驗2 溴代環戊烷

實驗3 1,2-二溴乙烷

實驗4 三級氯丁烷的制備及其水解反應速率測定

實驗5 親核試劑的親核性能比較

5.2.2卡賓反應

實驗6 7,7-二氯二環［4.1.0］庚烷

5.3 烯烴和取代的碳碳雙鍵化合物

實驗7 環己烯

實驗8 E,E-1,4-二苯基-1,3-丁二烯(簡稱DPB

實驗9 9,10-二氫蒽-9,10-內橋-α,β-丁二酸酐

實驗10 3,6-內氧橋-4-環己烯二甲酸酐

5.4 醇

實驗11 2-甲基-2-己醇

實驗12 環戊醇

實驗13 二苯甲醇

5.5 醚

實驗14 苯乙醚

實驗15 正丁醚

5.6 醛、酮及其衍生物

實驗16 環己酮

實驗17 二苯基乙二酮

實驗18 鄰氯苯基環戊基酮

實驗19 安息香的輔酶合成

實驗20 3-(4-甲基苯甲酰基)丙酸

實驗21 鄰羥基苯乙酮

實驗22 4-羥基-4-(4′-硝基苯基)-2-丁酮

實驗23 辛烯醛

實驗24 2-羥基查爾酮

實驗25 1-苯基-3-(2-羥基苯基)-1,3-丙二酮

實驗26 4-(1,2-亞乙二氧基)環己酮

實驗27 4-(1,2-亞乙二氧基)庚二酸二乙酯

實驗28 4-苯基-2-丁酮

實驗29 4-苯基-2-丁酮亞硫酸氫鈉加成物

實驗30 環己酮肟

5.7 羧酸及其衍生物

5.7.1 羧酸

實驗31 對氨基苯甲酸

實驗32 肉桂酸

實驗33 呋喃丙烯酸

實驗34 香豆素-3-羧酸

實驗35 呋喃甲酸和呋喃甲醇

實驗36 二苯基羥乙酸

實驗37 Z，E-α-苯基肉桂酸的合成與分離

實驗38 氫化肉桂酸

實驗39 扁桃酸

5.7.2 羧酸酯

實驗40 乙酸異戊酯

實驗41 對硝基苯甲酸乙酯

實驗42 對氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因

實驗43 苯甲酸(鄰乙酰基)苯酚酯

實驗44 乙酰水楊酸

實驗45 乙酰乙酸乙酯

實驗46 苯腙基乙酰乙酸乙酯

實驗47 4-庚酮二酸二乙酯

實驗48 4-(1,2-亞乙二氧基)環己酮-2-羧酸乙酯

實驗49 乙酸苯酚酯

5.7.3 酰氯及亞磺酰氯

實驗50 鄰氯苯甲酰氯

實驗51 對甲苯亞磺酰氯

5.7.4 酰胺及磺酰胺

實驗52 ε-己內酰胺

實驗53 聚己內酰胺

實驗54 乙酰苯胺

實驗55 對甲基-N-乙酰苯胺

5.8 硝基化合物、胺、酚、醌及其衍生物

5.8.1 硝基化合物

實驗56 鄰、對位硝基苯酚

實驗57 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺

5.8.2 胺

實驗58 對甲苯胺

實驗59 偶氮苯的光異構化

實驗60 2-硝基對甲苯胺

實驗61 α-苯乙胺

實驗62 (±)-α-苯乙胺的拆分

實驗63 對氯甲苯

實驗64 甲基紅

實驗65 偶氮化合物

5.8.3 酚

實驗66 從苯炔制備α-萘酚

5.8.4 醌

實驗67 1,2-萘醌

實驗68 4-嗎啉基-1,2-萘醌

實驗69 2-甲氧基-1,4-萘醌

5.9 雜環化合物

5.9.1 五元雜環

實驗70 2,4-二甲基-3,5-二乙氧羰基吡咯

實驗71 2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯-3-甲酸

實驗72 2,4-二甲基-5-乙氧羰基吡咯

實驗73 2,4,5-三苯基唑

實驗74 5,5-二苯基乙內酰脲

5.9.2 六元雜環

實驗75 2,6-二甲基-4-芐基-3,5-二乙氧羰基-1,4-二氫吡啶

實驗76 2,6-二甲基-3,5-二乙氧羰基吡啶

實驗77 巴比吐酸

5.10 金屬有機化合物

實驗78 正丁基鋰

實驗79 二茂鐵

實驗80 乙酰二茂鐵和二乙酰二茂鐵

5.11 微波輔助有機反應化學

實驗81 微波促進的二苯乙二酮與酮的醇醛縮合反應

實驗82 微波促進的2,4,5-三苯基咪唑的合成

實驗83 SMUI(微波輻射+超聲)促進的KnoevenagelDoebner反應

5.12 不對稱合成

實驗84 (+)-(S)-3-羥基丁酸乙酯

實驗85 脯氨酸催化的不對稱羥醛縮合反應

實驗86 手性酮催化的非官能化烯烴的不對稱環氧化

5.12 天然產物的提取及制備

實驗87 從茶葉中提取咖啡因

實驗88 從麻黃草中提取麻黃堿

實驗89 黃酮

實驗90 黃烷酮

實驗91 托品酮及卓可卡因

實驗92 褪黑激素

實驗93 色胺酮

實驗94 聯苯雙酯

實驗95 黃皮酰胺

實驗96 丁苯酞

附錄

A. 有機化學實驗規則

B. 有機化學實驗儀器及裝置

B.1 有機制備儀器

B.2 有機化學實驗儀器圖示

B.3 有機化學實驗裝置圖示

C. 化學中常見的英文縮寫

D. 常用酸、堿溶液的相對密度及質量分數

D.1 鹽酸

D.2 硫酸

D.3 醋酸

D.4 氫氧化銨

D.5 氫氧化鈉

D.6 碳酸鈉

D.7 氫氧化鉀

D.8 常用的酸和堿

E. 其他數據表

E.1 常用希臘字母和讀音

E.2 常用有機溶劑的沸點及相對密度

E.3 水蒸氣壓力表

F. 常用溶劑和特殊試劑的純化

G. 化學試劑的使用知識

G.1 化學試劑的存儲、使用與廢棄處理

G.2 危險品使用注意事項

參考書目